| 01-06-2024 (7305) | SULIANSKY, C. / DLUGACH, T. (HACOAJ) | KUPERMAN, G. | 6-1, 7-6 | G | Tenis Apertura 2024-Caballeros Libre-Primera-Fecha 9 |
| 11-05-2024 (6476) | VANDSBURGER, D. / NAHUM, H. (HEBRAICA) | KUPERMAN, G. | 6-1, 3-6, 6-7 (10) | P | Tenis Apertura 2024-Caballeros Libre-Primera-Fecha 6 |
| 04-05-2024 (6221) | ITCOVICI, N. / CARRICA, F. (HEBRAICA) | KUPERMAN, G. | 6-1, 1-6, 6-7 (5) | P | Tenis Apertura 2024-Caballeros Libre-Primera-Fecha 3 |
| 23-03-2024 (5450) | WELEDNIGER, I. / PONIEMAN, D. (COMUNIDAD AMIJAI) | KUPERMAN, G. | 7-5, 3-6, 7-6 (6) | G | Tenis Apertura 2024-Caballeros Libre-Primera-Fecha 1 |
| 20-11-2023 (4450) | MANDELMAN, D. / PONIEMAN, F. (COMUNIDAD AMIJAI) | KUPERMAN, G. | 6-4, 6-2 | G | Tenis Clausura 2023-Caballeros Libre-Segunda-Llave FINAL |
| 21-10-2023 (3885) | KESSLER , F. / BLOMBERG, M. (KADIMA) | KUPERMAN, G. | 6-2, 6-1 | G | Tenis Clausura 2023-Caballeros Libre-Segunda-Fecha 7 |
| 16-10-2023 (3670) | SINGMAN, G. / MAKLER, D. (CISSAB) | KUPERMAN, G. | 6-2, 6-0 | G | Tenis Clausura 2023-Caballeros Libre-Segunda-Fecha 6 |
| 14-10-2023 (3595) | WELEDNIGER, I. / MANDELMAN, D. (COMUNIDAD AMIJAI) | ROSENZUAIG, A. | 5-7, 5-7 | P | Tenis Clausura 2023-Caballeros Libre-Segunda-Fecha 5 |
| 13-10-2023 (2715) | ARCUSCHIN, M. / GOLDFELD, J. (CISSAB) | KUPERMAN, G. | 2-3 | Susp. | Tenis Clausura 2023-Caballeros Libre-Segunda-Fecha 2 |
| 13-10-2023 (3523) | ARCUSCHIN, M. / GOLDFELD, J. (CISSAB) | KUPERMAN, G. | 4-6, 7-6, 7-6 (8) | G | Tenis Clausura 2023-Caballeros Libre-Segunda-Fecha 2 |
| 26-08-2023 (2481) | MYLER, D. / GRINSTEIN, F. (MACABI) | KUPERMAN, G. | 6-4, 6-1 | G | Tenis Clausura 2023-Caballeros Libre-Segunda-Fecha 1 |
| 10-06-2023 (1932) | CARCACHA, G. / VIÑAS, J. (GUESHER) | KUPERMAN, G. | 6-7, 6-0, 7-6 (6) | G | Tenis Apertura 2023-Caballeros Libre-Segunda-Fecha 7 |
| 15-04-2023 (546) | SALAMA , T. / BASILE , B. (EL VENADO) | KUPERMAN, G. | 6-2, 6-2 | G | Tenis Apertura 2023-Caballeros Libre-Segunda-Fecha 4 |
| 25-03-2023 (39) | MICHANIE , N. / GOLDSTEIN, H. (HEBRAICA) | KUPERMAN, G. | 6-3, 6-4 | G | Tenis Apertura 2023-Caballeros Libre-Segunda-Fecha 1 |